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Merck

207772

Yodo

ACS reagent, ≥99.8%, solid

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
I2
Número CAS:
7553-56-2
Peso molecular:
253.81
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
329752021
eCl@ss:
38050601
UNSPSC Code:
12141916
EC Number:
231-442-4
MDL number:
MFCD00011355
Beilstein/REAXYS Number:
3587194
Assay:
≥99.8%
Grade:
ACS reagent
Form:
solid

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grade

ACS reagent

Quality Level

200

vapor density

9 (vs air)

vapor pressure

0.31 mmHg ( 25 °C), 1 mmHg ( 38.7 °C)

assay

≥99.8%

form

solid

resistivity

1.3E15 μΩ-cm

impurities

≤0.01% nonvolatiles

bp

184 °C (lit.)

mp

113 °C (lit.)

anion traces

Cl- and Br-: ≤0.005%

storage temp.

room temp

SMILES string

II

InChI

1S/I2/c1-2

InChI key

PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N

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General description

El yodo exhibe una polarización dieléctrica excepcionalmente elevada en varios disolventes (dioxano, isobutileno, p-xileno y benceno).

Application

Catalizador para la síntesis de ésteres por condensación de ácidos carboxílicos con alcoholes o transesterificación.

Un método suave y eficiente de esterificación y transesterificación catalizada por yodo
El yodo se ha utilizado para la visualización fácil del ácido 9-bromononanoico,éster de alilo, mediante cromatografía en capa fina (TCL). También se ha utilizado para la preparación de una disolución de oxidación, requerida para la síntesis de oligodesoxinucleótidos que llevan fosforotioato 3′-terminal.
El yodo puede utilizarse para catalizar:
  • Síntesis de 5-(4-nitrofenil)-10,15,20-trifenilporfirina.
  • Aminación oxidativa del enlace C-H de hidrocarburos saturados.
  • Protección de aminas con grupo benciloxicarbonilo (Cbz).
  • Acoplamiento oxidativo directo/anulación de ésteres β-ceto o 2-piridinil-β-ésteres con alquenos para formar hidrofuranos e indolicina, respectivamente.
  • Tiocianación de sistemas aromáticos para formar tiocianatos de arilo.
  • Esterificación de celulosa con anhídrido acético para formar triacetato de celulosa.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 Oral - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system, Thyroid

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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An Iodine-Catalyzed Hofmann-Loffler Reaction.
Martinez C and Mu?iz K.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 54(28), 8287-8291 (2015)
Iodine/MeOH: a novel and efficient reagent system for thiocyanation of aromatics and heteroaromatics.
Yadav JS, et al.
Tetrahedron Letters, 45(14), 2951-2954 (2004)
Iodine catalyzed esterification of cellulose using reduced levels of solvent.
Biswas A, et al.
Carbohydrate Polymers, 68(3), 555-560 (2007)
Molecular iodine-catalyzed efficient N-Cbz protection of amines.
Varala R, et al.
Journal of the Iranian Chemical Society, 4(3), 370-374 (2007)
Iodine-Catalyzed Radical Oxidative Annulation for the Construction of Dihydrofurans and Indolizines.
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Organic Letters, 17(10), 2404-2407 (2015)
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