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Merck

06563

Metotrexato hydrate

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Sinónimos:

L-ametopterina hydrate, Ácido L-4-amino-N10-metilpteroilglutámico hydrate, Antifolan hydrate, MTX hydrate, Metilaminopterina hydrate, Ácido 4-amino-10-metilfólico hydrate

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H22N8O5 · xH2O
Número CAS:
133073-73-1
Peso molecular:
454.44 (anhydrous basis)
PubChem Substance ID:
329748247
UNSPSC Code:
12352202
NACRES:
NA.77
EC Number:
200-413-8
MDL number:
MFCD00150847

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SMILES string

[H]O[H].CN(Cc1cnc2nc(N)nc(N)c2n1)c3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O, [H]O[H].CN(Cc1cnc2nc(N)nc(N)c2n1)c3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C20H22N8O5.H2O/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30;/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27);1H2/t13-;/m0./s1

InChI key

FPJYMUQSRFJSEW-ZOWNYOTGSA-N

biological source

synthetic

assay

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

form

powder or crystals

optical activity

[α]/D +21.0±2.0°

impurities

≤0.1% sulfated ash

mp

185-204 °C

solubility

water: insoluble

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... DHFR(1719)

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Application

Potente inhibidor de la dihidrofolato reductasa y agente para estudios antitumorales. Se utiliza para inhibir la dihidrofolato reductasa en sistemas de expresión de proteínas basados en la DHFR.
Potente inhibidor de la dihidrofolato reductasa y agente para estudios antitumorales. Se utiliza para inhibir la dihidrofolato reductasa en sistemas de expresión de proteínas basados en la DHFR. También eficaz en el tratamiento de los parásitos del paludismo Plasmodium vivax resistentes a la pirimetamina.
Potente inhibidor de la dihidrofolato reductasa y agente para estudios antitumorales. Se utiliza para inhibir la dihidrofolato reductasa en sistemas de expresión de proteínas basados en la DHFR. También muestra efectos inmunodepresores, por ejemplo en la artritis reumatoide
Methotrexatehydrate has been used as a disease modifyinganti-rheumatic drug (DMARD) to study its effects on Ross River virus disease (RRVD) in mice models.

Other Notes

Folic acid antagonist. Potent inhibitor of dihydrofolate reductase

General description

Methotrexateis an analog of folate. It shows anti-inflammatory effects throughseveral cellular mechanisms. The inhibition of dihydrofolate reductase reducesthe de novo synthesis of pyrimidines and purines, transmetylation ofphospholipids and proteins, and formation of polyamines.

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

target_organs

Liver,Bone marrow

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Science (New York, N.Y.), 197(4302), 452-455 (1977-07-29)
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Methotrexate: new uses for an old drug.
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