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Merck

30432

Dansylcadaverine

BioReagent, suitable for fluorescence, ≥99.0% (HPLC)

Sinónimos:

N-(5-Amino­pentyl)-5-di­methyl­amino­naphtha­lene-1-sulfon­amide, N-(Dimethyl­amino­naphtha­lene­sulfonyl)-1,5-pentane­diamine, Monodansyl cadaverine

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C17H25N3O2S
Número CAS:
Peso molecular:
335.46
UNSPSC Code:
12352108
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
EC Number:
233-326-9
Beilstein/REAXYS Number:
2951070
MDL number:
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Nombre del producto

Dansylcadaverine, BioReagent, suitable for fluorescence, ≥99.0% (HPLC)

InChI key

MLEBFEHOJICQQS-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C17H25N3O2S/c1-20(2)16-10-6-9-15-14(16)8-7-11-17(15)23(21,22)19-13-5-3-4-12-18/h6-11,19H,3-5,12-13,18H2,1-2H3

SMILES string

CN(C)c1cccc2c(cccc12)S(=O)(=O)NCCCCCN

product line

BioReagent

assay

≥99.0% (HPLC)

mp

137-140 °C

fluorescence

λex 335 nm; λem 518 nm in methanol
λex 338 nm; λem 500 nm (Reaction product)

suitability

suitable for fluorescence

storage temp.

−20°C

Quality Level

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Categorías relacionadas

Application

Dansylcadaverine (MDC), an autofluorescent dye, is used to monitor autophagy. MDC accumulates in autophagic vacuoles due to a combination of ion trapping and specific interactions with membrane lipids.

Biochem/physiol Actions

Inhibitor of the fibrin-stabilizing fator; Inhibitor of epidermal growth factor (EGF) internalization; Fluorescent substrate for the assay of transamidating enzymes.
The autofluorescent dye dansylcadaverine, or monodansylcadaverine (MDC), is commonly used to monitor autophagy. MDC preferentially accumulates in autophagic vacuoles due to a combination of ion trapping and specific interactions with membrane lipids.

Other Notes

Solubility of dansylcadaverine is tested in methanol (10 mg/mL). It has also been reported that dansylcadaverine is soluble in DMSO and acetic acid.

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.
air sensitive, handled under inert gas

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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S N Murthy et al.
The Journal of biological chemistry, 269(36), 22907-22911 (1994-09-09)
Elevating the intracellular concentration of Ca2+ ions in human erythrocytes leads to the formation of membrane-associated polymers, composed of skeletal and cytoplasmic proteins. The anion transporter band 3 serves as a membrane anchor for this N epsilon-(gamma-glutamyl)lysine cross-linked polymer. The
Transamidating enzymes. I. Rapid chromatographic assays.
L Lorand et al.
Analytical biochemistry, 44(1), 207-220 (1971-11-01)
H T Haigler et al.
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The binding and internalization of 125I-epidermal growth factor (125I-EGF) was studied in cultures of BALB 3T3 cells using a novel method that involved removal of cell-surface hormone by treatment with acetic acid under conditions that did not remove internalized hormone.
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J L Nilsson et al.
Acta pharmaceutica Suecica, 8(5), 497-504 (1971-11-01)
Qi Jiang et al.
The Journal of urology, 188(4), 1361-1368 (2012-08-22)
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