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Merck

A0737

N-acetylcysteine amide

≥98% (HPLC), lyophilized powder, antioxidant

Sinónimos:

(R)- 2-(Acetylamino)-3-mercapto-Propanamide, AD4, N-Acetyl-L-cysteinamide, NACA, acetylcysteinamide

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H10N2O2S
Número CAS:
Peso molecular:
162.21
UNSPSC Code:
12352209
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.25
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
lyophilized powder
Quality level:
Storage condition:
desiccated
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Nombre del producto

N-acetylcysteine amide, ≥98% (HPLC)

SMILES string

CC(=O)N[C@@H](CS)C(N)=O

InChI key

UJCHIZDEQZMODR-BYPYZUCNSA-N

InChI

1S/C5H10N2O2S/c1-3(8)7-4(2-10)5(6)9/h4,10H,2H2,1H3,(H2,6,9)(H,7,8)/t4-/m0/s1

assay

≥98% (HPLC)

form

lyophilized powder

storage condition

desiccated

color

white to off-white

solubility

H2O: ≥20 mg/mL
DMSO: >40 mg/mL

storage temp.

2-8°C

Quality Level

Application

N-acetylcysteine amide has been used:
  • to protect retinal pigment epithelium (RPE) from oxidative stress
  • to show that increased expression of cell adhesion molecule 4 (CADM4) in oligodendrocytes inhibits myelination
  • to protect cells from apoptosis induced by shikonin plus erlotinib/gefitinib
  • as a component in various culture media

as an antioxidant to reduce oxidative stress in brains of homozygous Drosophila spermine synthase (dSms e/e) mutant flies and melanoma cells.

Biochem/physiol Actions

N-acetylcysteine amide is a membrane penetrating antioxidant with antiinflamatory activity through regulation of activation of NF-κB and HIF-1α as well as modulation of ROS.
N-acetylcysteine amide is a membrane penetrating antioxidant with antiinflamatory activity through regulation of activation of NF-κB and HIF-1α as well as modulation of ROS. The compound readily crosses cell membranes, replenishes intracellular GSH, and defends the cell from oxidative stress. In contrast to DTT, AD4 is able to directly reduce intracellularl GSSG to GSH without the involvement of glutathione peroxidase. Such direct thiol exchange might have a protective effect. This compound has a potential in research and exploration for treatment of neurodegeneration, radiation exposure, and other oxidation-mediated disorders.

Other Notes

This product is hydroscopic and air sensitive.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Número de artículo de comercio global

SKUGTIN
A0737-5MG04061833334348
A0737-25MG04061833334331

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