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Merck

A3650

Amikacin hydrate

aminoglycoside antibiotic

Sinónimos:

N1-[(S)-4-Amino-2-hydroxybutyryl]kanamycin A

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H43N5O13 · xH2O
Número CAS:
1257517-67-1
Peso molecular:
585.60 (anhydrous basis)
UNSPSC Code:
51281632
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
24890796
EC Number:
253-538-5
Beilstein/REAXYS Number:
1445422
MDL number:
MFCD11045969

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InChI key

DTSOZYYWEZJFSS-XTHCGPPUSA-N

InChI

1S/C22H43N5O13.H2O/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21;/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36);1H2/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+;/m0./s1

SMILES string

O.NCC[C@H](O)C(=O)N[C@@H]1C[C@H](N)[C@@H](O[C@H]2O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]3O

biological source

synthetic

form

powder

color

white to almost white

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, mycobacteria

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Categorías relacionadas

Application

Amikacin hydrate is used in antimicrobial susceptibility studies of organisms such as Mycobacterium tuberculosis and Ehrlichia phagocytophila.

Biochem/physiol Actions

Amikacin inhibits bacterial protein synthesis by binding to the 30S ribosome subunit and inducing mRNA misreading. It interferes with the translocation of tRNA from the A-site to the P-site.

General description

Chemical structure: aminoglycoside

Other Notes

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Packaging

5G

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000080541
0000080916
099M4888V
099M4842V
049M4843V

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H W Horowitz et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 45(3), 786-788 (2001-02-22)
Human granulocytic ehrlichiosis is a recently described disease caused by an obligate intracellular gram-negative organism recently named Ehrlichia phagocytophila. To expand our knowledge of the susceptibility of E. phagocytophila, we tested six New York State isolates for susceptibility to 12
G J Alangaden et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 42(5), 1295-1297 (1998-05-21)
An A1400G mutation of the rrs gene was identified in Mycobacterium tuberculosis (MTB) strain ATCC 35827 and in 13 MTB clinical isolates resistant to amikacin-kanamycin (MICs, >128 microg/ml). High-level cross-resistance may result from such a mutation since MTB has a
M P Goren et al.
The Pediatric infectious disease journal, 8(5), 278-282 (1989-05-01)
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P Van der Auwera
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 27 Suppl C, 63-71 (1991-05-01)
The pharmacokinetic parameters of amikacin given once daily were compared to those of amikacin given bd at different daily dosages. In adult patients, 'peak' serum concentrations (30 min after 30 min infusion) were linearly proportional to the dose given with
Amikacin.
R D Meyer
Annals of internal medicine, 95(3), 328-332 (1981-09-01)
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