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Merck

A4882

6-Thioguanine

≥98%, Guanine antimetabolite, powder

Sinónimos:

2-Amino-6-mercaptopurine, 2-Amino-6-purinethiol

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H5N5S
Número CAS:
154-42-7
Peso molecular:
167.19
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24890748
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
205-827-2
MDL number:
MFCD00233553
Beilstein/REAXYS Number:
157765
Assay:
≥98%
Biological source:
synthetic (organic)
Form:
powder
Solubility:
1 M NaOH: 50 mg/mL, clear to hazy, colorless to light greenish-yellow
Storage temp.:
room temp

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Nombre del producto

6-Thioguanine, ≥98%

InChI key

WYWHKKSPHMUBEB-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C5H5N5S/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)

SMILES string

NC1=Nc2nc[nH]c2C(=S)N1

biological source

synthetic (organic)

assay

≥98%

form

powder

mp

≥300 °C (lit.)

solubility

1 M NaOH: 50 mg/mL, clear to hazy, colorless to light greenish-yellow

storage temp.

room temp

Quality Level

200

Gene Information

human ... IMPDH1(3614), IMPDH2(3615)

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General description

6-Thioguanine is a variant of guanine with hydrogen bonding at the N-7 of the purine ring. Its association with cytosine alters the dimension of the base stacking. 6-Thioguanine usage in treating inflammatory bowel disease (IBD) contributes to nodular regenerative hyperplasia (NRH) in the liver.

Application

6-Thioguanine has been used:
  • to induce autophagy and apoptosis in colorectal cancer cell lines HCT116
  • as a selection marker in the mutation and survival assay in chinese hamster lung fibroblasts culture V79
  • as a selection marker in clonogenic Lung metastasis assay of 4T1-luc cells

Biochem/physiol Actions

Antimetabolite used in the treatment of leukemias. Competes with hypoxanthine and guanine for the enzyme hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase, which catalzyes a critical step in the generation of purine nucleotides.
Ribosylated and phosphorylated by the same pathway as natural purine bases; as the nucleotide, inhibits a variety of cellular processes involved in nucleic acid synthesis. Has a long history as an effective treatment of leukemia.

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000291596
0000291596
SLCL5032
SLCJ1978
SLCG1871

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