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Merck

A6191

Antipain dihydrochloride

lyophilized powder

Sinónimos:

N-(Nα-Carbonyl-Arg-Val-Arg-al)-Phe

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C27H44N10O6 · 2 HCl
Número CAS:
37682-72-7
Peso molecular:
677.62
UNSPSC Code:
12352202
PubChem Substance ID:
24891067
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00135957

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Nombre del producto

Antipain dihydrochloride from microbial source, protease inhibitor

SMILES string

Cl[H].Cl[H].[H]C(=O)C(CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)NC(Cc1ccccc1)C(O)=O)C(C)C

InChI key

YAHXZYICKJUJEO-BXLPLHKWSA-N

InChI

1S/C27H44N10O6.2ClH/c1-16(2)21(23(40)34-18(15-38)10-6-12-32-25(28)29)37-22(39)19(11-7-13-33-26(30)31)35-27(43)36-20(24(41)42)14-17-8-4-3-5-9-17;;/h3-5,8-9,15-16,18-21H,6-7,10-14H2,1-2H3,(H,34,40)(H,37,39)(H,41,42)(H4,28,29,32)(H4,30,31,33)(H2,35,36,43);2*1H/t18?,19-,20?,21-;;/m0../s1

biological source

Streptomyces sp.

form

lyophilized powder

potency

1.4 μM Ki

solubility

H2O: 50 mg/mL
1-butanol: soluble
1-propanol: soluble
DMSO: soluble
ethanol: soluble
methanol: soluble

mode of action

enzyme | inhibits

storage temp.

−20°C

Quality Level

300

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Application

Antipain dihydrochloride from microbial source has been used in the preparation of adipocyte proteins for western blotting and in protease inhibitor cocktail for isolating nuclear extracts for gelshift analysis.
Concentrations for 50% inhibition (μg/ml):
papain, 0.16
trypsin, 0.26
cathepsin A, 1.19
cathepsin B, 0.59
cathepsin D, 125
plasmin, >93
chymotrypsin and pepsin, >250
It also has been reported to inhibit calpain I, (porcine) with Ki = 1.4 μM

Biochem/physiol Actions

Antipain dihydrochloride also inhibits the action of papain and cathespsin B.
Non-selective serine and cysteine protease inhibitor.
Reversible inhibitor of serine/cysteine proteases and some trypsin-like serine proteases. Its action resembles leupeptin; however, its plasmin inhibition is less and its cathepsin A inhibition is more than that observed with leupeptin. Chronic administration of antipain can reduce the frequency of chemically induced transformation in BALB/c-/3T3 cells.

General description

Chemical structure: peptide

Preparation Note

Solubility testing at 50 mg/ml in water yields a clear to slightly hazy yellow solution. It is reportedly soluble in methanol, water, and DMSO; less soluble in ethanol, butanol, and propanol; insoluble in benzene, hexane, and chloroform.8 A stock solution in water or buffer is stable for about a month at -20 °C.

Dilute solutions should be stored on ice and kept for only a day because of the terminal aldehyde, which is subject to oxidation and racemization.
Stock solutions in water or buffer stable for 1 week at 4 °C, 1 month at −20 °C.

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
078M4146V
069M4068V
039M4067V
12180762
063M4111V

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Proteolytic Enzymes: A Practical Approach, 242-242 (1989)
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