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Merck

C1988

Cicloheximida

Biotechnology Performance Certified

Sinónimos:

3-[2-(3,5- Dimetil-2-oxociclohexil)-2-hidroxietil]glutarimida, Actidiona, Naramicina A

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H23NO4
Número CAS:
Peso molecular:
281.35
UNSPSC Code:
51102829
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-636-0
Beilstein/REAXYS Number:
88868
MDL number:
Servicio técnico
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grade

Biotechnology Performance Certified

Quality Level

form

powder

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

antibiotic activity spectrum

fungi, yeast

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC2CC(=O)NC(=O)C2

InChI

1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1

InChI key

YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

Gene Information

Application

Cycloheximide is widely used for selection of CHX-resistant strains of yeast and fungi, controlled inhibition of protein synthesis for detection of short-lived proteins and super-induction of protein expression, and apoptosis induction or facilitation of apoptosis induction by death receptors. It has been shown to selectively clear macrophages in atherosclerotic plaques and activate cumulus-free equine oocytes.

Biochem/physiol Actions

Modo de acción: inhibición de la traducción en eucariotas que provoca la detención del crecimiento celular y la muerte celular. La CHX se utiliza ampliamente para la selección de cepas de levaduras y hongos resistentes a CHX, la inhibición controlada de la síntesis de proteínas para la detección de proteínas de vida corta y la súper-inducción de la expresión de proteínas, así como la inducción de la apoptosis o la facilitación de la inducción de la apoptosis por los receptores de muerte.

Espectro de actividad: activo contra levaduras y hongos como Candida, Aspergillus, Saccharomyces y Penicillium
Cycloheximide (CHX) is an antibiotic produced by S. griseus that inhibits protein biosynthesis in eukaryotes. It inactivate transferase II enzyme that is involved in peptide chain elongation. More recent studies revealed that CHX binds the 60S ribosome and specifically prevents the translocation step in elongation.

Other Notes

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.


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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



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Mechanism of cycloheximide inhibition of protein synthesis in a cell-free system prepared from rat liver.
B S Baliga et al.
The Journal of biological chemistry, 244(16), 4480-4489 (1969-08-25)
Tilman Schneider-Poetsch et al.
Nature chemical biology, 6(3), 209-217 (2010-02-02)
Although the protein synthesis inhibitor cycloheximide (CHX) has been known for decades, its precise mechanism of action remains incompletely understood. The glutarimide portion of CHX is seen in a family of structurally related natural products including migrastatin, isomigrastatin and lactimidomycin
Valerie Croons et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 320(3), 986-993 (2006-12-01)
Macrophages are an essential component of unstable atherosclerotic plaques and play a pivotal role in the destabilization process. We have demonstrated previously that local delivery of the mammalian target of rapamycin (mTOR) inhibitor everolimus selectively clears macrophages in rabbit plaques.