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Merck

C2920

Carbonyl cyanide 4-(trifluoromethoxy)phenylhydrazone

≥98% (HPLC), powder, Mitophagy inducer

Sinónimos:

FCCP, Mesoxalonitrile 4-trifluoromethoxyphenylhydrazone

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
CF3OC6H4NHN=C(CN)2
Número CAS:
Peso molecular:
254.17
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
206-730-8
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
664446
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Nombre del producto

Carbonyl cyanide 4-(trifluoromethoxy)phenylhydrazone, ≥98% (HPLC), powder

InChI

1S/C10H5F3N4O/c11-10(12,13)18-9-3-1-7(2-4-9)16-17-8(5-14)6-15/h1-4,16H

InChI key

BMZRVOVNUMQTIN-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

FC(F)(F)Oc1ccc(N\N=C(/C#N)C#N)cc1

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

yellow

mp

174-175 °C (dec.) (lit.)

solubility

95% ethanol: soluble

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Application

Carbonylcyanide 4-(trifluoromethoxy)phenylhydrazone (FCCP) has been used as an uncouplerin cell culture: to study its effects on murine thermogenic adipocytes, tostudy its effects on β-oxidation in mouse mitochondria, to study its effects on the metabolism in bone marrow-derived dendriticcells from mouse

General description

FCCP is a protonophore (H+ ionophore) and uncoupler of oxidative phosphorylation in mitochondria. It is capable of depolarizing plasma and mitochondrial membranes. FCCP has been shown to have several effects on cellular calcium. It is also reported to inhibit a background K+ current and induce a small inward current, reduce pH by 0.1 unit, and induce a rise of intracellular [Na+]. FCCP stimulates Mg2+-ATPase activity, inhibits β-amyloid production, and mimics the effect of selective glutamate agonist N-methyl-D-aspartate (NMDA) on mitochondrial superoxide production.

pictograms

CorrosionExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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