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Merck

C3021

Dicyanocobinamide

≥93%

Sinónimos:

Cobinamide dicyanide, Etiocobalamin, Factor B

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C50H72CoN13O8
Número CAS:
27792-36-5
Peso molecular:
1042.12
NACRES:
NA.79
PubChem Substance ID:
24892558
UNSPSC Code:
12352205
MDL number:
MFCD00056330

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Nombre del producto

Dicyanocobinamide, ≥93%

InChI

1S/C48H73N11O8.2CN.Co/c1-23(60)22-55-38(67)16-17-45(6)29(18-35(52)64)43-48(9)47(8,21-37(54)66)28(12-15-34(51)63)40(59-48)25(3)42-46(7,20-36(53)65)26(10-13-32(49)61)30(56-42)19-31-44(4,5)27(11-14-33(50)62)39(57-31)24(2)41(45)58-43;2*1-2;/h19,23,26-29,43,59-60H,10-18,20-22H2,1-9H3,(H2,49,61)(H2,50,62)(H2,51,63)(H2,52,64)(H2,53,65)(H2,54,66)(H,55,67);;;/b30-19-,39-24-,40-25-;;;/t23-,26+,27+,28+,29-,43?,45+,46-,47-,48-;;;/m0.../s1

SMILES string

N#C[Co]C#N.C[C@H](O)CNC(=O)CC[C@]1(C)[C@@H](CC(N)=O)C2N=C1C(C)=C3N=C(C=C4N=C(C(C)=C5N[C@]2(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]5CCC(N)=O)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]4CCC(N)=O)C(C)(C)[C@@H]3CCC(N)=O

InChI key

NJATWHPHZUGTHR-GXEWULDJSA-N

biological source

synthetic (organic)

assay

≥93%

form

powder

impurities

≤0.1% vitamin B12

color

purple to very dark purple

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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Application

Dicyanocobinamide has been used for the crystallization of vitamin B12-binding protein (BtuF). It has also been used for the destabilization of BtuCD-BtuF Interaction.
For use in determining non-intrinsic factor (R protein) in intrinsic factor preparations.

Biochem/physiol Actions

Dicyanocobinamide (Cbi) functions as a soluble guanylate cyclase (sGC) co-activator and targets the N-terminal regulatory regions. This action is similar to the effect of forskolin on adenylyl cyclases. Dicyanocobinamide elevates the intracellular cyclic guanosine monophosphate (cGMP) levels and exhibits vasorelaxant activity in rats. It is used along with various cobalamins in studies of the inhibition of HIV-1 integrase and nitric oxide synthase.

General description

Dicyanocobinamide, also known as factor b is a coenzyme B12 precursor. It has a corrin ring structure with four of the six coordination sites of the cobalt (Co) atom being the pyrrole nitrogen atoms.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SLCL1897
SLCF4197
SLCF0800
SLCD6940
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