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Merck

C8999

Calpeptin

≥98% (HPLC), calpain inhibitor, powder

Sinónimos:

N-Benzyloxycarbonyl-L-leucylnorieucinal, Z-Leu-Nle-CHO

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H30N2O4
Número CAS:
117591-20-5
Peso molecular:
362.46
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
329775192
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00155623
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
100

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Nombre del producto

Calpeptin, ≥98% (HPLC)

SMILES string

CCCC[C@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)OCc1ccccc1)C=O

InChI

1S/C20H30N2O4/c1-4-5-11-17(13-23)21-19(24)18(12-15(2)3)22-20(25)26-14-16-9-7-6-8-10-16/h6-10,13,15,17-18H,4-5,11-12,14H2,1-3H3,(H,21,24)(H,22,25)/t17-,18-/m0/s1

InChI key

PGGUOGKHUUUWAF-ROUUACIJSA-N

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 15 mg/mL, clear

shipped in

wet ice

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

Application

Calpeptin has been used as a calpain inhibitor.

Biochem/physiol Actions

Calpeptin is a calpain inhibitor and rho kinase activator.
Calpeptin is a rho kinase activator and an inhibitor of calpains, a family of calcium-dependent cysteine proteases involved in apoptosis, long-term potentiation in neurons, and cell cycle progression.

General description

Calpeptin (Z-Leu-nLeu-H) is a cell permeable, peptide aldehyde inhibitor. It is more sensitive to calpain I compared to other inhibitors, such as Z-Leu-Met-H and leupeptin. Calpeptin stimulates neurite elongation in differentiating pheochromocytoma (PC12) cells. Calpeptin decreases microgliosis, astrogliosis, axonal damage and neuron and oligodendrocyte death in experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE) spinal cord. Therefore, it can be considered as a potent therapeutic for treating EAE and multiple sclerosis (MS).

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
126M4760V
076M4718V
114M4741V
034M4701V
112M4721V

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Epigenetic regulation in eukaryotic and mammalian systems is a complex and emerging field of study. While histone modifications create an open chromatin conformation allowing for gene transcription, CpG methylation adds a further dimension to the expression of specific genes in
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Pinter M, et al.
Neuroscience Letters, 170(1), 91-93 (1994)
Heike Hardelauf et al.
Lab on a chip, 11(16), 2763-2771 (2011-06-29)
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Calpeptin attenuated inflammation, cell death, and axonal damage in animal model of multiple sclerosis.
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Journal of Neuroscience Research, 88(11), 2398-2408 (2010)
Synthesis of a new cell penetrating calpain inhibitor (calpeptin).
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