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Merck

C9026

Caerulein

≥95% (HPLC), suitable for immunohistochemistry

Sinónimos:

Caerulein Sulfated, Cerulein, Ceruletide, [Tyr(SO3H)4]Caerulein, pGlu-Gln-Asp-Tyr(SO3H)-Thr-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C58H73N13O21S2
Número CAS:
Peso molecular:
1352.40
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352209
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
5422487
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Nombre del producto

Caerulein, ≥95% (HPLC)

InChI

1S/C58H73N13O21S2/c1-29(72)49(71-57(87)40(23-31-12-14-33(15-13-31)92-94(89,90)91)68-56(86)43(26-48(78)79)69-52(82)37(16-18-44(59)73)65-51(81)36-17-19-45(74)63-36)58(88)62-28-46(75)64-41(24-32-27-61-35-11-7-6-10-34(32)35)54(84)66-38(20-21-93-2)53(83)70-42(25-47(76)77)55(85)67-39(50(60)80)22-30-8-4-3-5-9-30/h3-15,27,29,36-43,49,61,72H,16-26,28H2,1-2H3,(H2,59,73)(H2,60,80)(H,62,88)(H,63,74)(H,64,75)(H,65,81)(H,66,84)(H,67,85)(H,68,86)(H,69,82)(H,70,83)(H,71,87)(H,76,77)(H,78,79)(H,89,90,91)/t29-,36+,37+,38+,39+,40+,41+,42+,43+,49?/m1/s1

SMILES string

CSCC[C@H](NC(=O)[C@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)NC(=O)CNC(=O)C(NC(=O)[C@H](Cc3ccc(OS(O)(=O)=O)cc3)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H]4CCC(=O)N4)[C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](Cc5ccccc5)C(N)=O

InChI key

YRALAIOMGQZKOW-HJMGKOKZSA-N

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

technique(s)

immunohistochemistry: suitable

color

white

storage temp.

−20°C

Quality Level

Application

Caerulein has been used to induce pancreatitis in Sprague-Dawley rats, mice and other experimental animals.

Biochem/physiol Actions

Caerulein is a gastro regulatory molecule with actions similar to cholecystokinin. It possesses a tyrosine sulfate residue and induces smooth muscle contraction. It has gastrin-like activity. Caerulein is used to study cell signaling mediated by NF-κB upregulation of proteins such as intercellular adhesion molecule-1(ICAM-1) and inflammation related molecules, such as NADPH oxidase and Janus kinase signal transducer. Caerulein also regulates thermoregulation, sedation and satiety.
Effects on perception of pain are conflicting. It prevents gall bladder pain, renal colic, and the pain of intermittent claudication; however, in general, it is seen as an antagonist of endogenous opioids.

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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