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Merck

I7378

Indomethacin

98.5-100.5% (in accordance with EP), powder or crystals, COX inhibitor

Sinónimos:

1-(4-Chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetic acid

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C19H16ClNO4
Número CAS:
53-86-1
Peso molecular:
357.79
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278173
UNSPSC Code:
12161501
EC Number:
200-186-5
MDL number:
MFCD00057095
Beilstein/REAXYS Number:
497341

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Nombre del producto

Indomethacin, 98.5-100.5% (in accordance with EP)

InChI key

CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C19H16ClNO4/c1-11-15(10-18(22)23)16-9-14(25-2)7-8-17(16)21(11)19(24)12-3-5-13(20)6-4-12/h3-9H,10H2,1-2H3,(H,22,23)

SMILES string

COc1ccc2n(c(C)c(CC(O)=O)c2c1)C(=O)c3ccc(Cl)cc3

biological source

synthetic

assay

98.5-100.5% (in accordance with EP)

form

powder or crystals

loss

≤0.5% loss on drying

mp

158-162 °C

mode of action

enzyme | inhibits

Quality Level

200

Gene Information

human ... ALB(213), ALOX5(240), ELA2(1991), GPR44(11251), IL1A(3552), PLA2G1B(5319), PTGDR(5729), PTGS1(5742), PTGS2(5743)
mouse ... Alox5(11689), Ptgdr(19214), Ptger1(19216), Ptger2(19217), Ptger3(19218), Ptger4(19219), Ptgs1(19224)
rat ... Alox5(25290), Ptgs1(24693), Ptgs2(29527)

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Application

Indomethacin has been used:
  • as a medium supplement in osteogenic and adipogenic differentiation assays in human bone marrow stem cells
  • as a medium supplement in bovine amniotic fluid stem cells (BAFSCs) culture
  • in the inhibition of prostaglandin E2 (PGE2) in T cells

Biochem/physiol Actions

Cyclooxygenase (COX) inhibitor that is relatively selective for COX-1.

Features and Benefits

This compound is a featured product for ADME Tox research. Click here to discover more featured ADME Tox products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.
This compound is featured on the Prostanoid Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

General description

Indomethacin is an inhibitor of the enzyme cyclooxygenase 1 and 2. Indomethacin elicits side effects in gastrointestinal tract, kidney and cerebrum. Indomethacin, along with ibuprofen, is effective for treating patent ductus arteriosus (PDA) in infants with respiratory distress syndrome. Rectal indomethacin is effective in treating endoscopic retrograde cholangiography (ERCP) induced pancreatitis.

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H300

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Oral

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
028M4157V
088M4033V
029M4058V
WXBC4210V
059M4169V

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