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Merck

I9532

Icilin

≥97% (HPLC), CMR1 receptor agonist, solid

Sinónimos:

AG-3-5, 1-(2-Hydroxyphenyl)-4-(3-nitrophenyl)-1,2,3,6-tetra­hydro­pyrimidin-2-one

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H13N3O4
Número CAS:
36945-98-9
Peso molecular:
311.29
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24277906
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD01689072

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Nombre del producto

Icilin, ≥97% (HPLC), solid

SMILES string

Oc1ccccc1N2CC=C(NC2=O)c3cccc(c3)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C16H13N3O4/c20-15-7-2-1-6-14(15)18-9-8-13(17-16(18)21)11-4-3-5-12(10-11)19(22)23/h1-8,10,20H,9H2,(H,17,21)

InChI key

RCEFMOGVOYEGJN-UHFFFAOYSA-N

assay

≥97% (HPLC)

form

solid

color

yellow

solubility

DMSO: 15 mg/mL

Quality Level

100

Application

Icilin has been used as cooling agent in anterior ventromedial preoptic area (VMPO) neurons.

Biochem/physiol Actions

Icilin is a potent agonist at the CMR1 cold- and menthol-sensitive receptor.

General description

Icilin is a synthetic cooling agent and modulates human transient receptor potential cation channel (TRPA1). Icilin inhibits transient receptor potential cation channel subfamily M member 8 (TRPM8) and modulates calcium release. Icilin also suppresses transient receptor potential vanilloid subtype 3 (TRPV3).

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
125M4603V
051M4619V
078K46142
078K46141
078K4614

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The super-cooling agent icilin reveals a mechanism of coincidence detection by a temperature-sensitive TRP channel
Chuang HH, et al.
Neuron, 43(6), 859-869 (2004)
Inhibition of TRPM8 by icilin distinct from desensitization induced by menthol and menthol derivatives
Kuhn FJP, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 284(7), 4102-4111 (2009)
Warm-sensitive neurons that control body temperature
Tan CL, et al.
Cell, 167(1), 47-59 (2016)
Alexander Lucius et al.
Cellular signalling, 28(3), 136-147 (2015-12-23)
3-Iodothyronamine (3T1AM) is an endogenous thyroid hormone metabolite that interacts with the human trace amine-associated receptor 1 (hTAAR1), a G-protein-coupled receptor, to induce numerous physiological responses including dose-dependent body temperature lowering in rodents. 3T1AM also directly activates cold-sensitive transient receptor
Supercooling agent icilin blocks a warmth-sensing ion channel TRPV3
Sherkheli MA, et al.
TheScientificWorldJournal, 2012(6), 859-869 (2012)
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