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Merck

M7949

Mitomicina C from Streptomyces caespitosus

≥98% (HPLC), γ-irradiated, suitable for cell culture

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C15H18N4O5
Número CAS:
Peso molecular:
334.33
UNSPSC Code:
51102829
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-008-6
Beilstein/REAXYS Number:
7231816
MDL number:
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Nombre del producto

Mitomicina C from Streptomyces caespitosus, ≥98% (HPLC), γ-irradiated, suitable for cell culture

InChI

1S/C15H18N4O5/c1-5-9(16)12(21)8-6(4-24-14(17)22)15(23-2)13-7(18-13)3-19(15)10(8)11(5)20/h6-7,13,18H,3-4,16H2,1-2H3,(H2,17,22)/t6-,7+,13+,15-/m1/s1

InChI key

NWIBSHFKIJFRCO-WUDYKRTCSA-N

SMILES string

[H][C@]12CN3C4=C([C@@H](COC(N)=O)[C@@]3(OC)[C@@]1([H])N2)C(=O)C(N)=C(C)C4=O

biological source

Streptomyces caespitosus

sterility

γ-irradiated

assay

≥98% (HPLC)

form

powder or crystals

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

color

dark blue

mp

>360 °C

solubility

DMSO: 1.0 mg/mL

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
neoplastics

mode of action

DNA synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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Preparation Note

Mitomycin C is soluble in DMSO at 1.0 mg/mL

Biochem/physiol Actions

Modo de acción: Este producto es un agente alquilante dirigido específicamente a la secuencia del nucleósido de guanina 5′-CpG-3′. Inhibe la síntesis de ADN mediante reacción covalente con el ADN al establecer enlaces transversales entre las cadenas complementarias del ADN. Esta interacción evita la separación de las cadenas de ADN complementarias, inhibiendo así la replicación del ADN.

Espectro antimicrobiano: La mitomicina C tiene una fuerte actividad antitumoral, en especial contra las células tumorales de la ascitis de Ehrlich, y una fuerte acción bactericida contra las bacterias grampositivas y gramnegativas.

Application

Mitomycin C is produced by a strain of actinomyces, Streptomyces caespitosus. It contains three anticancer moieties, quinine, urethane, and aziridine groups. It is used to generate mitotically inactive feeder cells in cell culture systems, such as the mitotically inactive fibroblasts used in embryonic stem cell systems.

Disclaimer

Stock solutions should be filter sterilized and stored at 2-8°C in the dark. Solutions at pH 6-9 can be stored at 0-5°C for up to a week, but if a precipitate forms, a fresh solution should be prepared - the precipitated solution has been proven toxic to cells.

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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