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Merck

N3876

(−)-Nicotina

≥99% (GC), Prototype nicotinic acetylcholine receptor agonist, liquid

Sinónimos:

(−)-1-Metil-2-(3-piridil)pirrolidina, (S)-3-(1-Metil-2-pirrolidinil)piridina

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H14N2
Número CAS:
54-11-5
Peso molecular:
162.23
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24897663
UNSPSC Code:
12352210
EC Number:
200-193-3
MDL number:
MFCD00006369
Beilstein/REAXYS Number:
82109
Assay:
≥99% (GC)
Form:
liquid
Quality level:
200

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Nombre del producto

(−)-Nicotina, ≥99% (GC), liquid

InChI key

SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N

InChI

1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1

SMILES string

CN1CCC[C@H]1c2cccnc2

assay

≥99% (GC)

form

liquid

optical activity

[α]20/D −169°(lit.)

color

yellow

refractive index

n20/D 1.5265 (lit.)

solubility

ethanol: 50 mg/mL

density

1.010 g/mL at 20 °C (lit.)

Quality Level

200

Gene Information

human ... CHRNA2(1135), CHRNA3(1136), CHRNA4(1137), CHRNB2(1141), CHRNB4(1143), CYP2A6(1548), KCNH1(3756)
mouse ... Chrna7(11441), Chrnb1(11443)
rat ... Chrna1(79557), Chrna2(170945), Chrna4(25590), Chrna7(25302), Chrnb2(54239), Chrnb4(25103)

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General description

La nicotina es el alcaloide más abundante encontrado en las hojas de las especies del género Nicotiana. Es un agente tóxico importante.

Application

La (-)-nicotina se ha utilizado:
  • para estimular los neutrófilos en ensayos de fluorescencia de ADN extracelular y en inmunotinción de neutrófilos
  • para estudiar los efectos de la exposición crónica neonatal a la nicotina en la unión al receptor nicotínico de la acetilcolina (nAChR), la muerte celular y la morfología del hipocampo y el cerebelo
  • en un estudio in vitro para evaluar el efecto de la exposición radicular a la nicotina o la cotinina en la morfología y densidad de los fibroblastos

Biochem/physiol Actions

La nicotina se une a los receptores nicotínicos de acetilcolina y exhibe efectos a la vez neuroprotectores y neurotóxicos en el cerebro en desarrollo. Se asocia con el desarrollo de cáncer de pulmón y reduce la eficiencia de los quimioterápicos. Además, la nicotina tiene capacidad para deteriorar la defensa fagocítica del huésped y también aumenta la lesión asociada a las especies de oxígeno reactivo (ROS). También detiene la desactivación de la Akt/ proteincinasa B (PKB) y reduce la muerte espontánea de los neutrófilos. La nicotina se utiliza para el tratamiento de las enfermedades de Alzheimer y de Parkinson.
Receptor prototipo agonista nicotínico de la acetilcolina; isómero que se encuentra en estado natural.

Preparation Note

Este producto debe ser disuelto en etanol puro de 200 grados.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

flash_point_f

213.8 °F - closed cup

flash_point_c

101 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
BCCG8270
BCCF4765
BCCD0109
BCCB8521
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Nicotine alkaloid levels, and nicotine to nornicotine conversion, in Australian Nicotiana species used as chewing tobacco
Moghbel N, et al.
Heliyon, 3(11), e00469-e00469 (2017)
Effects of chronic neonatal nicotine exposure on nicotinic acetylcholine receptor binding, cell death and morphology in hippocampus and cerebellum
Huang LZ, et al.
Neuroscience, 146(4), 1854-1868 (2007)
Root surface conditioning with nicotine or cotinine reduces viability and density of fibroblasts in vitro
Martinez AE, et al.
Clinical Oral Investigations, 9(3), 180-186 (2005)
Nicotine induces neutrophil extracellular traps
Hosseinzadeh A, et al.
Journal of Leukocyte Biology, 100(5), 1105-1112 (2016)
Nicotine inactivation of the proapoptotic function of Bax through phosphorylation
Xin M and Deng X
The Journal of Biological Chemistry, 280(11), 10781-10789 (2005)
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