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Merck

P8139

Forbol 12-miristato 13-acetato

≥99% (TLC), film or powder, PKC activator

Sinónimos:

12-O-Tetradecanoilforbol 13-acetato, 4β,9α,12β,13α,20-Pentahidroxitiglia-1,6-dien-3-ona 12-tetradecanoato 13-acetato, PMA, TPA

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C36H56O8
Número CAS:
Peso molecular:
616.83
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352211
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2407201
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Nombre del producto

Forbol 12-miristato 13-acetato, ≥99% (TLC), film or powder

InChI

1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1

SMILES string

CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O

InChI key

PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

assay

≥99% (TLC)

form

film or powder

solubility

DMSO: soluble
ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions.)

storage temp.

−20°C

Quality Level

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Application

Se ha utilizado el forbol 12-miristato 13-acetato:
  • para inducir la diferenciación de los monocitos THP-1 a macrófagos.
  • para estimular la proliferación de linfocitos de sangre periférica.
  • para inducir estallidos respiratorios y mejorar la generación de emisión de fotones ultra débiles (UPE) de las células neutrofiloides derivadas de las células HL-60.
  • en conjugación con la sal de calcio de la ionomicina para estimular la activación de las células T
  • para la estimulación de varias células, como las del bazo, los linfocitos quiescentes y los timocitos fetales.
  • para la activación de la PKC (proteína cinasa C) en las células.

Disclaimer

Fotosensible

Features and Benefits

Este compuesto aparece en la página PKC del Manual de clasificación de receptores y transducción de la señal. Para examinar otras páginas del manual, pulse aquí.

General description

Disuelva en disolvente orgánico miscible en agua antes de preparar las disoluciones acuosas. Las disoluciones de DMSO pueden conservarse en la oscuridad a -20 °C durante al menos seis meses.
El forbol 12-miristato 13 acetato es un éster del forbol. Actúa como promotor tumoral e interviene en la transcripción génica, el crecimiento y la diferenciación celulares, la muerte celular programada, la vía inmunitaria y la desensibilización de receptores a través de las vías de señalización de la proteína cinasa C (PKC). El forbol 12-miristato 13-acetato es también un agente modelo para estudiar la regulación del crecimiento y la diferenciación celulares mediados por factores de crecimiento, hormonas y citocinas.
El forbol 12-miristato 13-acetato (PMA) exhibe grandes propiedades inflamatorias. Estimula la actividad de la proteína cinasa C (PKC). El PMA induce la liberación de proteasas, citocinas y NADPH oxidasas, lo que induce daño tisular o producción de histamina, y promueve la remodelación vascular, el enrojecimiento, el calor y la promoción tumoral. Además, mejora la producción de especies reactivas del oxígeno (ROS) y disminuye las enzimas involucradas en la destoxificación de las ROS. El PMA inhibe también el nivel basal de superóxido dismutasa (SOD), catalasa y glutatión peroxidasa.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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  1. What is the difference between Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P8139 and molecular biology grade Product P1585?

    Product P1585 has been tested and found suitable for stimulation of interleukin 2 production of Jurkat cells. Product P8139 has not tested in this application.

  2. Why do I not see any solid in the Phorbol 12-myristate 13-acetate bottle, Product P8139?

    Phorbol 12-myristate 13-acetate may be an invisible film in the bottle.

  3. How should Product P8139, Phorbol 12-myristate 13-acetatebe dissolved?

    Stock solutions of 20 mM can be prepared in DMSO and diluted into aqueous buffers. View more information on P8139 solubility in the product information sheet (under Documents, above).

  4. How should I store the solutions of Product P8139, Phorbol 12-myristate 13-acetate?

    Stock solutions in DMSO can be stored protected from light as aliquots at -20°C for at least 6 months, or at 2-8°C for up to 3 months.

  5. Do you have any application information for Product P8139, Phorbol 12-myristate 13-acetate?

    View the P8139 product information sheet (under Documents, above).

  6. Which document(s) contains shelf-life or expiration date information for a given product?

    If available for a given product, the recommended re-test date or the expiration date can be found on the Certificate of Analysis.

  7. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  8. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  9. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  10. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

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Cytokine requirements for the growth and development of mouse NK cells in vitro.
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Journal of Leukocyte Biology, 74, 233-233 (2003)
NGFI-A gene expression is necessary for T lymphocyte proliferation.
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