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Merck

P8293

Protoporphyrin IX

From Porcine, ≥95%, guanylyl cyclase activator, powder

Sinónimos:

3,7,12,17-Tetramethyl-8,13-divinyl-2,18-porphinedipropionic acid, Kammerer’s porphyrin, Ooporphyrin

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C34H34N4O4
Número CAS:
553-12-8
Peso molecular:
562.66
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
24278655
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
209-033-7
MDL number:
MFCD00151109
Beilstein/REAXYS Number:
380795

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Nombre del producto

Protoporphyrin IX, ≥95%

InChI key

KSFOVUSSGSKXFI-UJJXFSCMSA-N

InChI

1S/C34H34N4O4/c1-7-21-17(3)25-13-26-19(5)23(9-11-33(39)40)31(37-26)16-32-24(10-12-34(41)42)20(6)28(38-32)15-30-22(8-2)18(4)27(36-30)14-29(21)35-25/h7-8,13-16,35,38H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H,39,40)(H,41,42)/b25-13-,26-13-,27-14-,28-15-,29-14-,30-15-,31-16-,32-16-

SMILES string

Cc1c(CCC(O)=O)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(C)c5C=C)c(C)c4C=C)c(C)c3CCC(O)=O

biological source

Porcine

assay

≥95%

form

powder

solubility

DMF: methanol (1:1): soluble-10 mg/mL, dark red-brown

fluorescence

λex 402 nm; λem 625 nm (bound to HRP)
λex 409 nm; λem 633 nm

storage temp.

2-8°C

Quality Level

100

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Application

Activates soluble guanylyl cyclase.
Protoporphyrin IX has been used:
  • as a standard in protoporphyrin assays
  • in fluorescence spectra analysis
  • to treat cells in cell culture to study heme-mediated ferroportin 1 transcription

Biochem/physiol Actions

Protoporphyrin IX penetrates human erythrocytes and aids the release of oxygen from them. It forms complexes with myoglobin and hemoglobin. It is a photosensitizer used in the photodynamic therapy of cancer.
Protoporphyrin IX levels are elevated in tumor cells due to metabolism anomalies compared to normal cells.

General description

Protoporphyrin IX belongs to the porphyrin family, which are a class of tetrapyrroles. It is the iron-free form of hemin and amphiphilic in nature. It is the precursor of heme in its biosynthetic pathway.
Protoporphyrin IX imparts red color to heme and is the major porphyrin in blood. It is synthesized from protoporphyrinogen IX in the presence of protoporphyrinogen IX oxidase.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
MKCN2857
MKCM8113
MKCL8908
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