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Merck

R5010

Resveratrol

≥99% (HPLC)

Sinónimos:

3,4′,5-trihidroxi-trans-estilbeno, 5-[(1E)-2-(4-hidroxifenil)etenil]-1,3-bencenodiol

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C14H12O3
Número CAS:
501-36-0
Peso molecular:
228.24
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
24278055
UNSPSC Code:
12352205
MDL number:
MFCD00133799

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InChI

1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+

SMILES string

Oc1ccc(cc1)\C=C\c2cc(O)cc(O)c2

InChI key

LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N

biological source

plant root (bushy knotweed)

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

solubility

acetone: 50 mg/mL, clear, faintly yellow

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... AR(367), CYP1A2(1544), ESR1(2099), SIRT1(23411)
mouse ... Nos2(18126)
rat ... Esr1(24890)

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Application

El resveratrol se ha utilizado:
  • en experimentos de atrapamiento
  • para estudiar su efecto neuroprotector sobre la muerte de las células neuronales retinianas mediada por la activación, inducida por la diabetes, de la proteína cinasa II dependiente de Ca2+/calmodulina
  • como un patrón en la evaluación del contenido de estilbeno en la hoja de la vid mediante fluorometría in vivo

Inhibidor selectivo de de COX−1.

Biochem/physiol Actions

El resveratrol es una fitoalexina fenólica que se encuentra en la piel de las uvas y otras plantas. Tiene actividad antioxidante intracelular y activa la sirtuína 1(SIRT1), una desacetilasa de histonas dependiente del dinucleótido de nicotinamida y adenina (NAD+) implicada en la biogénesis mitocondrial y la intensificación del coactivador 1a del receptor activado por el proliferador g de peroxisomas (PGC-1a ) y la actividad FOXO (dominio de cabeza de tenedor [forkhead box]). Las acciones antidiabetógena, neuroprotectora y antiadipogénica del resveratrol pueden mediarse a través de la activación de la SIRT1. El resveratrol tiene acción antivírica contra el virus del herpes simple-1 (HSV1) y el HSV2. También exhibe actividades biológicas antitumorales y fitoestrogénicas. Se sabe que el resveratrol prolonga la vida en muchas especies interviniendo en diversos eventos fisiológicos.

Preparation Note

Soluble en etanol, DMSO y acetona. Sólo muy ligeramente soluble en agua (3 mg/100 ml).

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H319

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

>392.0 °F - closed cup - (External MSDS)

flash_point_c

> 200.0 °C - closed cup - (External MSDS)

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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SLCG4677
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SLBS8228
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