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Merck

R7632

Retinol

synthetic, ≥95% (HPLC), (Powder or Powder with Lumps)

Sinónimos:

todo-trans-3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-2,4,6,8-nonatetraen-1-ol, Alcohol de vitamina A, Axerophthol, Vitamina A, Vitamina A1

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H30O
Número CAS:
68-26-8
Peso molecular:
286.45
NACRES:
NA.79
PubChem Substance ID:
24899395
eCl@ss:
34058018
UNSPSC Code:
12352205
EC Number:
200-683-7
MDL number:
MFCD00001552
Beilstein/REAXYS Number:
403040

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Nombre del producto

Retinol, synthetic, ≥95% (HPLC), (Powder or Powder with Lumps)

InChI key

FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

InChI

1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+

SMILES string

CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1

biological source

synthetic

assay

≥95% (HPLC)

form

(Powder or Powder with Lumps)

specific activity

~2700 U/mg

technique(s)

HPLC: suitable

color

yellow to very dark yellow, to Very Dark Orange

mp

61-63 °C (lit.)

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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Application

El retinol se ha utilizado:
  • para la síntesis del ácido retinoico todo-trans en células HepG2
  • para estudiar el efecto del retinol en el crecimiento de las células de colon normales de ratón cultivadas como organoides
  • como patrón para la determinación de la vitamina A en las células
  • como componente del medio químicamente definido para el cultivo de órgano testicular y espermatogénesis in vitro.

Biochem/physiol Actions

El retinol actúa como precursor de los retinoides activos. Se convierte en retinaldehído y posteriormente en ácido retinoico. El ácido retinoico todo-trans y el 9-cis son ligandos para los receptores nucleares, los receptores del ácido retinoico (RAR) y los receptores X retinoides (RXR). Esos receptores son reguladores de la transcripción de varios genes.
El retinol y sus derivados exhiben propiedades antienvejecimiento. Además, actúa también como antiarrugas. Sin embargo, debido a su fotoinestabilidad y a su capacidad de irritación de la piel, no se utiliza de manera generalizada en las formulaciones cosméticas. El retinol se utiliza en el tratamiento de las dermatosis, entre ellas el fotoenvejecimiento. Su carencia se asocia con la aparición de xerosis y de hiperqueratosis folicular.

General description

El retinol o alcohol de la vitamina A es la principal forma circulante de vitamina A. No es biológicamente activo. El retinol o retinol todo-trans es una molécula de 20 átomos de carbono con un anillo ciclohexenilo, una cadena lateral con cuatro dobles enlaces (en la configuración trans) y un grupo alcohol terminal.

Packaging

Frasco de vidrio sin fondo. El contenido está en el interior del cono fundido insertado.
Vial de vidrio que protege de la luz.

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 1

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
BCCF5585
BCCG6660
BCCF0203
BCCD3519
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The Journal of Biological Chemistry, 290, 7259-7259 (2015)
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