S0130
Estroptozocina
≥75% α-anomer basis,≥98% (HPLC), powder, DNA alkylating agent
Sinónimos:
Estreptozotocina, STZ, N-(Metilnitrosocarbamoil)-α-D-glucosamina
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Acerca de este artículo
Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H15N3O7
Número CAS:
Peso molecular:
265.22
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
242-646-8
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2060675
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Estroptozocina, ≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC), powder
InChI key
ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N
InChI
1S/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1
SMILES string
CN(N=O)C(=O)N[C@H]1[C@@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
assay
≥75% α-anomer basis, ≥98% (HPLC)
form
powder
color
white to light yellow
mp
121 °C (dec.) (lit.)
antibiotic activity spectrum
neoplastics
mode of action
DNA synthesis | interferes
storage temp.
−20°C
Quality Level
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General description
La estreptozocina (STZ) es un antibiótico antineoplásico. Este compuesto que contiene N-nitroso actúa como donante de óxido nítrico en los islotes pancreáticos. Es una metilnitrosourea unida a una sola molécula de glucosamina y tiene una gran afinidad por el transportador de glucosa de la superficie celular tipo 2 (GLUT2), que se expresa mucho en las células beta de los islotes de Langerhans. La estreptozotocina no puede atravesar la barrera hematoencefálica, pero sus metabolitos suelen verse en el líquido cefalorraquídeo.
En el medio de cultivo celular, se ha demostrado que tiene una semivida biológica aproximada de 19 minutos. Es un fuerte metilante que interactúa con el ADN in vitro para producir purinas metiladas. Puede afectar al metabolismo de la glucosa porque la STZ es particularmente tóxica para las células beta del páncreas de los mamíferos productoras de insulina y es también un antibiótico eficaz contra las bacterias gramnegativas. Inhibe la síntesis de ADN en microorganismos y células de mamífero por alquilación y reticulación de las cadenas de ADN y afecta a todas las etapas del ciclo celular en mamíferos. La STZ se considera mutágena, carcinógena y posiblemente teratógena en humanos. Es citotóxica para las líneas celulares tumorales neuroendocrinas que expresan el transportador de glucosa GLUT2.
En el medio de cultivo celular, se ha demostrado que tiene una semivida biológica aproximada de 19 minutos. Es un fuerte metilante que interactúa con el ADN in vitro para producir purinas metiladas. Puede afectar al metabolismo de la glucosa porque la STZ es particularmente tóxica para las células beta del páncreas de los mamíferos productoras de insulina y es también un antibiótico eficaz contra las bacterias gramnegativas. Inhibe la síntesis de ADN en microorganismos y células de mamífero por alquilación y reticulación de las cadenas de ADN y afecta a todas las etapas del ciclo celular en mamíferos. La STZ se considera mutágena, carcinógena y posiblemente teratógena en humanos. Es citotóxica para las líneas celulares tumorales neuroendocrinas que expresan el transportador de glucosa GLUT2.
Application
La estreptozocina o estreptozotocina se utiliza para inducir diabetes de tipo 1 para investigación médica.
Biochem/physiol Actions
Compuesto N-nitroso que actúa como donante de óxido nítrico en los islotes pancreáticos; induce la muerte de las células secretoras de insulina, produciendo un modelo animal de diabetes. Potente agente metilante del ADN que induce la rotura cromosómica.
Compuesto N-nitroso que actúa como donante de óxido nítrico en los islotes pancreáticos; induce la muerte de las células secretoras de insulina, produciendo un modelo animal de diabetes. Potente agente metilante del ADN que induce la rotura cromosómica. Citotóxico para las líneas celulares tumorales neuroendocrinas que expresan el transportador de glucosa GLUT2.
Other Notes
Anómeros mixtos
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Carc. 2 - Flam. Sol. 1 - Muta. 2
Clase de almacenamiento
4.1B - Flammable solid hazardous materials
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
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