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Merck

00280590

クルクミン

primary reference standard

別名:

(E,E)-1,7-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-1,6-ヘプタジエン-3,5-ジオン, ジフェルリルメタン, ジフェルロイルメタン, ナチュラルイエロー3

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この商品について

化学式:
[HOC6H3(OCH3)CH=CHCO]2CH2
CAS番号:
分子量:
368.38
EC Number:
207-280-5
UNSPSC Code:
85151701
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
MDL number:
Colour Index Number:
75300
Beilstein/REAXYS Number:
2306965
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InChI key

VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N

InChI

1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+

SMILES string

COc1cc(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\c2ccc(O)c(OC)c2)ccc1O

grade

primary reference standard

vapor density

13 (vs air)

form

powder or crystals

shelf life

limited shelf life, expiry date on the label

manufacturer/tradename

HWI

technique(s)

HPLC: suitable, gas chromatography (GC): suitable

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General description

Curcumin is a bioactive component of turmeric, Curcuma longa. It has a broad spectrum of activities including antioxidant, anti-inflammatory and being anti-cancerous in nature. It has been shown to be a very powerful antioxidant, and has been found to enhance the effects of common anti-cancer drugs. It can also modulate several molecular targets such as cytokines and chemokines, a multitude of enzymes, receptors, transcription factors, cell cycle proteins and cell surface adhesion molecules.
Produced and qualified by HWI pharma services GmbH.
Exact content by quantitative NMR can be found on the certificate.

Application

It has been used as reference standard in 1H NMR and LC–MS/MS analysis for the quantification of curcumin in turmeric.
Reference Standard in the analysis of herbal medicinal products

Biochem/physiol Actions

ターメリックの黄色の元となる天然フェノール化合物です。極めて多様な腫瘍特異経路を妨害する強力な抗腫瘍剤です。抗炎症および抗酸化剤です。癌細胞にアポトーシスを誘導し、ホルボールエステル誘導のプロテインキナーゼC (PKC)活性を阻害します。末梢血単球および肺胞マクロファージによる炎症性サイトカインの産生を阻害することが報告されています。EGFRチロシンキナーゼおよびIκBキナーゼの強力なインヒビターです。誘導性の一酸化窒素合成酵素 (iNOS)、シクロオキシゲナーゼ(COX-2)、および5-リポキシゲナーゼ(5-LOX)を阻害します。
天然フェノール化合物です。抗炎症能と抗酸化能を有する強力な抗腫瘍剤です。クルクミンは、化学療法活性の他に化学的予防剤としての可能性が挙げられています。癌細胞にアポトーシスを誘導し、ホルボールエステル誘導のプロテインキナーゼC (PKC)活性を阻害します。末梢血単球および肺胞マクロファージによる炎症性サイトカインの産生を阻害することが報告されています。EGFRチロシンキナーゼおよびIκBキナーゼの強力なインヒビターです。誘導性の一酸化窒素合成酵素 (iNOS)、シクロオキシゲナーゼ、およびリポキシゲナーゼを阻害します。細胞の細胞質内に容易に浸透して、細胞膜、小胞体、核膜などの膜状構造内に蓄積します。

Other Notes

This compound is commonly found in plants of the genus: curcuma

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

00280590-10MG:

jan


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B Antony et al.
Indian journal of pharmaceutical sciences, 70(4), 445-449 (2008-07-01)
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Food Chemistry, 113.4, 1239-1242 (2009)
Jingjing Zhu et al.
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Expert opinion on drug delivery, 11(8), 1183-1201 (2014-05-27)
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