C1386

クルクミン

Name: クルクミン
Brand: SIGMA

from Curcuma longa (Turmeric), powder

別名:

(E,E)-1,7-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-1,6-ヘプタジエン-3,5-ジオン, ジフェルリルメタン, ジフェルロイルメタン, ナチュラルイエロー3

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この商品について

化学式:

[HOC₆H₃(OCH₃)CH=CHCO]₂CH₂

CAS番号:

458-37-7

分子量:

368.38

EC Number:

207-280-5

UNSPSC Code:

12352205

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

24892408

MDL number:

MFCD00008365

Colour Index Number:

75300

Beilstein/REAXYS Number:

2306965

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製品名

クルクミン, from Curcuma longa (Turmeric), powder

InChI key

VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N

InChI

1S/C21H20O6/c1-26-20-11-14(5-9-18(20)24)3-7-16(22)13-17(23)8-4-15-6-10-19(25)21(12-15)27-2/h3-12,24-25H,13H2,1-2H3/b7-3+,8-4+

SMILES string

COc1cc(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\c2ccc(O)c(OC)c2)ccc1O

biological source

Curcuma longa (Turmeric)

vapor density

13 (vs air)

form

powder

concentration

≥65% (HPLC)

mp

175 °C

solubility

ethanol: 10 mg/mL
DMSO: >11 mg/mL (lit.)(lit.)
0.5 M NaOH: soluble (then immediately dilute in PBS [lit.])(lit.)

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... APP(351), CYP1A2(1544)

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Application

クルクミンは、以下の用途に使用されています：

前立腺癌細胞LNCaPにおけるヒトホメオボックス遺伝子NKX3.1の抑制に関与する結果および機序に対する作用を検討するため
血清中コルチゾール濃度、海馬の一酸化窒素産生、および脳由来神経栄養因子の発現に対する阻害作用を有することによる、ブタにおけるストレスに対する作用を検討するため
Oreochromis niloticus（ナイルティラピア）における成長、免疫、抗酸化活性、および疾患抵抗性に対する栄養補助食品としての作用を検討するため
海馬切片の器官型培養でのアミロイドβペプチド（Aβ_1-42）により引き起こされるシナプス毒性に対する保護作用を解析するため
軟骨外植片培養におけるインターロイキン1β（IL-1β）により引き起こされる炎症を抑制するための非毒性濃度の可能性を検討するため
ラットにおける小腸の虚血-再灌流損傷に対する保護作用を検討するため
in vitroでの抗菌活性を測定するため
マウスにおけるアルツハイマー病（AD）に対する予防効果を検討するため
赤血球2関連因子2（Nrf2）レポーターシステムの作成およびバリデーションのための二機能剤として
in vitroでのヒト肝臓グルクロン酸化活性に対する阻害作用を検討するため
パーキンソン病（PD）様表現型に対する作用を評価するため

Biochem/physiol Actions

クルクミンは、抗炎症性、癌予防作用、および抗酸化特性を有しています。大腸癌、乳癌、および骨髄癌のクラスターに対しても拮抗作用を示します。これは、シクロオキシゲナーゼ-2（COX-2）、リポキシゲナーゼ、およびオルニチンデカルボキシラーゼなどのさまざまな関連酵素に対する阻害作用を有することによる効果です。また、ヒトおよびその他の動物に対して、抗うつ、抗ストレスおよび神経保護作用を有することも想定されています。シナプス毒性を引き起こす可能性があるため、アルツハイマー病の治療薬として使用されることが公言されています。また、抗真菌、抗ウイルス、抗微生物、化学感受性、放射線感受性、および創傷治癒活性も示します。

ターメリックの黄色の元となる天然フェノール化合物です。極めて多様な腫瘍特異経路を妨害する強力な抗腫瘍剤です。抗炎症および抗酸化剤です。癌細胞にアポトーシスを誘導し、ホルボールエステル誘導のプロテインキナーゼC (PKC)活性を阻害します。末梢血単球および肺胞マクロファージによる炎症性サイトカインの産生を阻害することが報告されています。EGFRチロシンキナーゼおよびIκBキナーゼの強力なインヒビターです。誘導性の一酸化窒素合成酵素 (iNOS)、シクロオキシゲナーゼ(COX-2)、および5-リポキシゲナーゼ(5-LOX)を阻害します。

天然フェノール化合物です。抗炎症能と抗酸化能を有する強力な抗腫瘍剤です。クルクミンは、化学療法活性の他に化学的予防剤としての可能性が挙げられています。癌細胞にアポトーシスを誘導し、ホルボールエステル誘導のプロテインキナーゼC (PKC)活性を阻害します。末梢血単球および肺胞マクロファージによる炎症性サイトカインの産生を阻害することが報告されています。EGFRチロシンキナーゼおよびIκBキナーゼの強力なインヒビターです。誘導性の一酸化窒素合成酵素 (iNOS)、シクロオキシゲナーゼ、およびリポキシゲナーゼを阻害します。細胞の細胞質内に容易に浸透して、細胞膜、小胞体、核膜などの膜状構造内に蓄積します。

Features and Benefits

この化合物は、Gene Regulation（遺伝子調節）研究の主な成果です。ここをクリックして頂くと、他にも主要なGene Regulation製品をご覧いただけます。他の研究分野に使用される生物活性小分子に関する詳細については、sigma.com/discover-bsmにアクセスしてください。

General description

クルクミンは、Curcuma longa L.（ウコン）の根茎から得られる黄色のポリフェノールです。ヒトの健康に対する多様な優れた効果のため、特にアジア大陸で、さまざまな食事および漢方薬の重要な部分を担っています。

Other Notes

2024年には、パーキンソン病の研究において、成功したサプライヤーに贈られるCiteAb Awardを受賞しました。′

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Not applicable

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In vivo imaging of early signs of dopaminergic neuronal death in an animal model of Parkinson's disease

Rizzi N, et al.

Neurobiology of Disease, 114, 74-84 (2018)

In vitro inhibitory effects of Andrographis paniculata, Gynura procumbens, Ficus deltoidea, and Curcuma xanthorrhiza extracts and constituents on human liver glucuronidation activity

Husni Z, et al.

Pharmacognosy magazine, 13(Suppl 2), S236-S236 (2017)

Dietary curcumin supplement influence on growth, immunity, antioxidant status, and resistance to Aeromonas hydrophila in Oreochromis niloticus

Mahmoud HK, et al.

Aquaculture (Amsterdam, Netherlands), 475, 16-23 (2017)

Curcumin's biphasic hormetic response on proteasome activity and heat-shock protein synthesis in human keratinocytes

Ali RE and Rattan SIS

Annals of the New York Academy of Sciences, 1067(1), 394-399 (2006)

Curcumin effectively rescued Parkinson?s disease-like phenotypes in a novel drosophila melanogaster model with dUCH Knockdown

Nguyen TT, et al.

Oxidative Medicine and Cellular Longevity, 2018 (2018)

資料

DISCOVER Bioactive Small Molecules for Nitric Oxide & Cell Stress Research

Discover Bioactive Small Molecules for Gene Regulation

We offer a variety of small molecule research tools, such as transcription factor modulators, inhibitors of chromatin modifying enzymes, and agonists/antagonists for target identification and validation in gene regulation research; a selection of these research tools is shown below.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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