エステルの水素化反応
はじめに
エステルを還元してアルコールを合成する場合、金属水素化物を用いるのが一般的な手法です。これは広く用いられている有用な反応ですが、当量の廃棄物が発生し、後処理も煩雑で、特にスケールアップした際には非常に手間のかかるプロセスとなるのが欠点です。
Sigma-Aldrichでは、水素ガスでエステルを還元する触媒を多数販売しています。原子効率が高く、また、金属水素化物を用いた還元反応よりも後処理の労力を軽減できます。
主な利用例
2006年、Milsteinらは、Ru-NNP錯体（735809）を用いたエステルの触媒的水素化反応を報告しました。1
同じ頃、Firmenich AGの研究者らは、Ru-PNNP錯体（664979）が高効率的な触媒であることを見出しました。この触媒を用いると、アルケンの存在下、エステルを化学選択的に還元できます。
最近では、高砂香料工業が開発した高効率的Ru-PNP触媒であるRu-MACHO®（739103）により、2つの高付加価値生成物 (R)-1,2-プロパンジオールと2-(l-メントキシ)エタノールの合成が報告されています。3
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参考文献
1.
Zhang J, Leitus G, Ben-David Y, Milstein D. 2006. Efficient Homogeneous Catalytic Hydrogenation of Esters to Alcohols. Angew.Chem. Int. Ed.. 45(7):1113-1115. https://doi.org/10.1002/anie.200503771
2.
Saudan LA, Saudan CM, Debieux C, Wyss P. 2007. Dihydrogen Reduction of Carboxylic Esters to Alcohols under the Catalysis of Homogeneous Ruthenium Complexes: High Efficiency and Unprecedented Chemoselectivity. Angew.Chem. Int. Ed.. 46(39):7473-7476. https://doi.org/10.1002/anie.200701015
3.
Kuriyama W, Ino Y, Ogata O, Sayo N, Saito T. 2010. A Homogeneous Catalyst for Reduction of Optically Active Esters to the Corresponding Chiral Alcohols without Loss of Optical Purities. Adv.Synth.Catal.. 352(1):92-96. https://doi.org/10.1002/adsc.200900114
4.
Spasyuk D, Smith S, Gusev DG. 2012. From Esters to Alcohols and Back with Ruthenium and Osmium Catalysts. Angew.Chem. Int. Ed.. 51(11):2772-2775. https://doi.org/10.1002/anie.201108956
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