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Merck

323136

Trimethylboroxine

99%

동의어(들):

2,4,6-Trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane, 2,4,6-Trimethylboroxine, Methaneboronic anhydride, Trimethyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane

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실험식(Hill 표기법):
C3H9B3O3
CAS 번호:
Molecular Weight:
125.53
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1757008
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InChI

1S/C3H9B3O3/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h1-3H3

SMILES string

Cb1ob(C)ob(C)o1

InChI key

GBBSAMQTQCPOBF-UHFFFAOYSA-N

assay

99%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.362 (lit.)

bp

78-80 °C (lit.)

mp

−38 °C (lit.)

density

0.898 g/mL at 25 °C (lit.)

Quality Level

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Application

Trimethylboroxine (TMB) is a cyclic anhydride of methyl-boronic acid. It can be been used:
  • As a derivatizing agent for gas chromatographic/mass spectrometric analysis.
  • In the preparation of methylaluminoxane (MAO) which is used in the polymerization of olefins.
  • As an electrolyte additive to enhance the interface stability of electrode/electrolyte.
  • In methylation of aryl halides by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction.
  • In the preparation of CBS (Corey, Bakshi and Shibata) catalysts for asymmetric reductions of ketones to alcohols.

pictograms

FlameCorrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

저장 등급

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

15.8 °F - closed cup

flash_point_c

-9 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tetrahedron Asymmetry, 14, 2115-2118 (2003)
Reactivity of metallocene catalysts for olefin polymerization: influence of activator nature and structure
Pedeutour JN
Macromolecular Rapid Communications, 22(14), 1095-1123 (2001)
Enhanced high voltage performances of layered lithium nickel cobalt manganese oxide cathode by using trimethylboroxine as electrolyte additive
Yu Q, et al.
Electrochimica Acta, 176(14), 919-925 (2015)
Zoltán Dalicsek et al.
Organic letters, 7(15), 3243-3246 (2005-07-16)
[reaction: see text]. An operationally simple and recoverable fluorous CBS methodology was developed. The in situ-generated fluorous oxazaborolidine efficiently catalyzed the reduction of ketones with high enantioselectivity and reactivity. The subsequent recycling of the fluorous prolinol precatalyst was achieved by
Practical methylation of aryl halides by Suzuki-Miyaura coupling.
Gray M, et al.
Tetrahedron Letters, 41(32), 6237-6240 (2000)

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