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Merck

164603

3-Nitropropionic acid

≥97% (HPLC), Succinate dehydrogenase inactivator, powder

동의어(들):

3-Nitropropionic acid, 3-Nitropropionic acid, 3-NP, 3-NPA, 3NPA

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제품정보 (DICE 배송 시 비용 별도)

실험식(Hill 표기법):
C3H5NO4
CAS 번호:
Molecular Weight:
119.08
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
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제품 이름

3-Nitropropionic acid, A cell-permeable, irreversible inactivator (~3 mM) of succinate dehydrogenase that upon oxidation by Complex II forms a covalent adduct with Arg297 in the active site of the enzyme.

SMILES string

[N+](=O)([O-])CCC(=O)O

InChI

1S/C3H5NO4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)

InChI key

WBLZUCOIBUDNBV-UHFFFAOYSA-N

assay

≥97% (HPLC)

form

powder

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze, protect from light

color

light yellow

solubility

ethanol: 100 mg/mL, DMSO: soluble

shipped in

ambient

Quality Level

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General description

A cell-permeable, irreversible inactivator (~3 mM) of succinate dehydrogenase that upon oxidation by Complex II forms a covalent adduct with Arg297 in the active site of the enzyme. Disrupts the blood-brain barrier and causes severe energy (ATP) impairment. Also replicates several pathophysiological symptoms of Huntington disease, including spontaneous choreiform and dystonic movements and degeneration of striatum in rodent models. Chronic administration of 3-NP (38 mg/kg/day) is shown to cause activation of c-Jun kinase in striatum.

Packaging

Packaged under inert gas

Preparation Note

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 3 months at -20°C.

Other Notes

Beal, M., et al. 1993, J. Neurosci.13, 4181.
Pang, Z., et al. 1997, J. Neuroscience17, 3064.
Huang, L., et al. 2006, J. Bio. Chem. 281, 5965.
Garcia, M., et al. 2002, J. Neurosci. 22, 2174.
Kim, G. W., et al. 2003, J. Neurosci.23, 8733.
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Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxicity: Toxic (F)

pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

저장 등급

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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